Цар Иван Шишман (1371-1395)
Иван Шишман е най-големият син на Иван Александър от втория му брак с търновската еврейка Теодора. Дванадесет годишен е обявен за съуправител на баща си през 1355 г.
Няколко месеца след смъртта на Иван Александър станала прочутата битка при Черномен (26 септември 1371 г.), в която войските на братята Вълкашин и Углеша претърпели разгром от войските на Мурад. Веднага след тази победа Мурад се насочил към България и завладял Северна Тракия, Родопите, Костенец, Ихтиман и Самоков. Иван Шишман бил принуден да поиска мир, според който се признавал за турски васал. Освен това трябвало да изпрати красивата си по-голяма сестра Кера Тамара в харема на султана.
През 1387 г. обединените сили на Босна и Сърбия нанесли голямо поражение на турците при Плочник. Тази вест накарала Иван Шишман да се откаже от васалните си отношения с Мурад. Недоволен от това, султанът изпратил Али паша с 30 000-дна армия, която проникнала дълбоко в българските земи. Иван Шишман изоставил Търново и потърсил спасение зад яките стени на Никополската крепост. Сега Мурад поискал най-укрепения и многолюден град на брега на Дунав – Силистра и настаняването на турски гарнизон в него. Известно време Иван Шишман отказвал да предаде Силистра, но в крайна сметка бил принуден да се съгласи – 1388 г.
На 15 юни 1389 г. султан Мурад загинал в битката при Косово поле, но турците победили. Новият султан Баязид не скривал намеренията си да унищожи Търновското царство. През 1393 г. с огромна войска Баязид ударил в сърцето на България и подложил Търново на продължителна обсада. Иван Шишман отново потърсил спасение в Никополската крепост. На 17 юли 1393 г. столицата Търново била завладяна от турците. Иван Шишман запазил положението си на васал, но търсил начини да си върне столицата и престола. Потърсил връзка с маджарския крал Сигизмунд. Известен за това султан Баязид не се поколебал и решил да свърши веднъж за винаги с непокорния си васал. Иван Шишман бил обезглавен през юни 1395 г.
По-малкият син на Иван Шишман – Фружин Асен до края на живота си останал непримирим противник на османците. Загинал в прочутата битка при Варна приз 1444 г.
